Artículo científico / Scientific paper
CIENCIAS QUÍMICAS
pISSN:1390-3799; eISSN:1390-8596
http://doi.org/10.17163/lgr.n37.2023.01
QUIRALIDAD EN LAS CIENCIAS NATURALES:UN ACERCAMIENTO
A DISTINTAS ESCALAS
CHIRALITY IN NATURAL SCIENCES:AN APPROACH AT DIFFERENT SCALES
Fernanda C. Franco-Rodríguez1, Humberto González-Morales2, Alejandro
Heredia-Barbero1, Lilia Montoya3y Yasmin Reyes-Medina*1
1Laboratorio de Evolución Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares-Universidad Nacional Au-
tónoma de México. Código Postal 04510, Ciudad de México, México.
2Centro Universitario de la Costa, Universidad de Guadalajara. Código Postal 48280, Puerto Vallarta, México.
3Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Código Postal 62209, Cuernavaca, México.
*Autor para correspondencia: yasmin.reyes@correo.nucleares.unam.mx
Manuscrito recibido el 27 de julio de 2021. Aceptado, tras revisión, el 20 de octubre de 2021. Publicado en versión temprana el 1 de diciembre de 2022.
Publicado el 1 de marzo de 2023.
Resumen
Los términos derecha e izquierda son aplicables más allá de la cotidianidad humana y los seres vivos. Los dedos de
la mano derecha tienen una disposición respecto al centro de la mano, que no es idéntica o superponible a aquella de
la mano izquierda. Ambas variantes son versiones simétricas, pero no idénticas. El arreglo espacial puede observarse
no solo en objetos, sino también en trayectorias. Por ejemplo, en las trayectorias del vuelo de los murciélagos. En el
presente artículo se definen algunos ejemplos de la condición de quiralidad en distintos niveles de organización y
se mencionan algunos de los recientes avances en el tema. Entender el origen de la asimetría quiral encontrada en
partículas, moléculas, y macromoléculas, permite inferir preguntas vigentes como la evolución química, el origen de
la vida, y aspectos relacionados con la evolución y el desarrollo de los seres vivos, entre otras.
Palabras clave: Quiralidad, simetría, enantiómeros, actividad óptica, biomoléculas.
Abstract
The terms right and left are applicable beyond everyday life and living beings. The fingers on the right hand are
arranged in relation to the center of the hand, which is not identical or superimposable to that of the left hand. Both
variants are symmetrical versions, but not identical. The spatial arrangement can be observed not only in objects, but
also in trajectories. For example, in the bats’ flight trajectories. In this article some examples of the chirality condition
at different organization levels are defined and some of the recent advances on the subject are mentioned. Unders-
tanding the origin of chiral asymmetry found in particles, molecules, and macromolecules, allows us to infer current
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Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distintas escalas
questions such as chemical evolution, the origin of life, and aspects related to evolution and the development of living
beings, among others.
Keywords: Chirality, symmetry, enantiomers, optical activity, biomolecules.
Forma sugerida de citar: Franco-Rodríguez, F., González-Morales, H., Heredia-Barbero, A., Montoya, L. y
Reyes-Medina, Y. (2023). Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distin-
tas escalas. La Granja: Revista de Ciencias de la Vida. Vol. 37(1):8-22. http://doi.org/
10.17163/lgr.n37.2023.01.
IDs Orcid:
Fernanda C. Franco-Rodríguez: http://orcid.org/0000-0001-8367-0007
Humberto González-Morales: http://orcid.org/0000-0002-0066-809X
Alejandro Heredia-Barbero: http://orcid.org/0000-0002-3887-610X
Lilia Montoya: http://orcid.org/0000-0002-4195-9571
Yasmin Reyes-Medina: http://orcid.org/0000-0002-2211-475X
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CIENCIAS QUÍMICAS Franco-Rodríguez, F., González-Morales, H., Heredia-Barbero, A., Montoya, L. y Reyes-Medina, Y.
1 Introducción
La quiralidad es un tema poco explorado y de gran
interés a distintos niveles. Por ello, se ideó un con-
tenido que adecuara, condensara y reflejara correc-
tamente la información que la ciencia ha reportado.
Los temas tratados a continuación son poco conoci-
dos en distintas comunidades, y se cree que pueda
servir para adentrarse en este tema tan fascinante.
La relevancia de la quiralidad radica principalmen-
te en que se trata de un sistema complejo y dinámico
tanto en la ciencia como en el arte. Esta visión per-
mitió analizar el fenómeno a distintas escalas me-
diante la trayectoria de otros trabajos, conformando
así un estudio histórico y actual. Aparentemente, a
grosso modo, la información existente sobre la qui-
ralidad a distintos niveles es escasa y que este tipo
de análisis es importante para tener una mejor com-
prensión sobre el tema.
2 Antecedentes Históricos
En la historia de la quiralidad se debe mencionar
que en 1815 Jean Baptiste Biot puso luz polariza-
da en soluciones de distintos compuestos orgánicos,
notando su desvío al estilo de las manos, es decir,
un desvío hacia la izquierda y un desvío hacia la
derecha. Él le llamó “actividad óptica”. Luego, los
experimentos de Luis Pasteur en 1848 con mono-
cristales de ácido tartárico (Figura 1) fueron deter-
minantes porque se tuvo en la mano un conjunto
de cristales quirales (Suh y col., 1997). En los años
50 se hallaron las fuerzas débiles que son una de
las fuerzas fundamentales de nuestro universo. Es-
te descubrimiento trajo consigo una respuesta que
es a la vez pregunta: esta fuerza fundamental tam-
bién presenta asimetría, favoreciendo la interacción
con partículas izquierdas (StackExchange, 2020). El
posible origen de este comportamiento es que las
partículas, moléculas y todo en nuestra realidad se
comportan como hélices (que son casi sinónimo de
quiralidad) al ordenarse en el espacio de esta forma.
Digamos, una hélice es la representación más fiable
de la quiralidad. Podríamos decir con otras palabras
que esto no se sabe. Pero la posible interacción de
los campos magnéticos a nivel atómico puede ser
la respuesta. A continuación, se muestra una mo-
lécula de ácido tartárico (Figura 1), un compuesto
químico utilizado por Luis Pasteur y su esposa Ma-
rie Laurent donde se vio por primera vez la simetría
quiral. Fue este el comienzo de la caracterización es-
tructural especular en la química.
Figura 1. Versión Lcon número CAS 87-69-4 y es-
tructura condensada [CH(OH)COOH]2del ácido tartárico
(C4H6O6 y peso molecular 150.088). La versión Dtie-
ne un número CAS 147-71-7 y una estructura condensada
HOC(O)CH(OH)CH(OH)C(O)OH.
3 En la Física
La física indica que la izquierda y derecha, por
ejemplo, en la entropía de la segunda ley de la
termodinámica, son casi iguales en sus propieda-
des, pero los rayos cósmicos ofrecen datos que pue-
den contradecir la paridad entre configuraciones
izquierdas y derechas en el universo. Los rayos cós-
micos se cree que se originan en el Sol, en las estre-
llas o en agujeros negros (Kohler, 2020) y pueden io-
nizar a las moléculas orgánicas, causando reactivi-
dad química no siempre útil para los sistemas vivos.
Cuando una partícula está cargada y tiene giro so-
bre su propio eje y alrededor de un núcleo, produce
un campo magnético. Entonces, el campo magnéti-
co es un comportamiento debido al movimiento de
una partícula cargada. Si este movimiento se detie-
ne, el campo magnético también se desvanece. Las
ecuaciones de Maxwell juntan los conceptos de elec-
tricidad y magnetismo como las dos caras de una
misma moneda (Beléndez, 2008). ¿Por qué hablar
de radiación cósmica?, porque cuando esta radia-
ción interactúa con algunos átomos, forma muones
y electrones que interactúan preferentemente con
moléculas de cierta quiralidad, lo que favorece su
síntesis. De forma parcial, esto explicaría la pérdida
de la paridad en estas moléculas, aunque no ex-
plique por qué los sistemas vivos no respetamos
molecularmente esta paridad (Figura 2).
La segunda ley de la termodinámica tampoco
respeta la simetría, porque indica que los sistemas
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tienden a estabilizarse o condicionarse a las carac-
terísticas del medio que, a final de cuentas, son
las condiciones del universo donde toda la reali-
dad existe. El fin último de todo es el desorden
y la entrega a las condiciones de nuestro univer-
so. Las fuerzas débiles también tienden a favore-
cer la asimetría. De forma histórica, la polarización
de la luz ha sido identificada desde hace siglos en
muchas culturas. Este fenómeno se llama “polari-
zación”, porque la luz al ser pasada por un mo-
nocristal de espato de Islandia, que es calcita, un
carbonato de calcio, genera dos puntos o “polos”
(Craig y Thirunamachandran, 1999). Los trilobites
tenían ojos compuestos de este carbonato de cal-
cio (Farace y Aznar, 2011). Un acoplamiento pre-
ferencial a uno de los polos por parte de un áto-
mo o una parte de la molécula sería la respuesta
(Craig y Thirunamachandran, 1999). Esta respuesta
sobre el acoplamiento de las partículas fundamen-
tales con radiaciones y la posible selección molecu-
lar en la misma evolución molecular del universo
podrían traer consigo respuestas, otros acoplamien-
tos (Torres-Silva, 2008) y la selección molecular asi-
métrica en el fenómeno más complejo que ha vis-
to nuestro universo: la vida. El experimento de Wu
donde se viola la paridad por las fuerzas débiles
(Wu y col., 1957) es el equivalente al que pertene-
cemos nosotros como máquinas complejas quirales.
Figura 2. Colonia del murciélago Nyctinomops laticaudatus en vuelo. Los murciélagos salen de las cuevas con un vuelo helicoidal
y en sentido contrario a las manecillas del reloj, resultado de una “convención social” (Gardner, 1985). (Crédito de la imagen: M.
Zozaya Naturalista, bajo permiso CC BY NC).
4 En los sistemas biológicos
4.1 Microorganismos
Desde hace aproximadamente 3000 millones de
años, los procariontes han vivido en biopelículas
bacterianas (Nazar, 2007). Esta capacidad de formar
colectivos cooperativos sirve a una importante es-
trategia de supervivencia cuando las bacterias están
expuestas a condiciones variables y adversas (Fin-
kelshtein y col., 2017); así mismo, presentan grandes
ventajas de protección frente a perturbaciones me-
dioambientales, por ejemplo, la humedad, el pH, y
la temperatura (Nazar, 2007), y una resistencia de
1000 a 1500 veces mayor a antibióticos (Gohil y col.,
2018).
Cuando se forman biofilms, las bacterias pue-
den utilizar señales químicas coordinadas para
comunicarse entre ellas; esta interrelación funcio-
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na mediante mensajeros: pequeñas moléculas que
permiten a las bacterias percibir la población exis-
tente y responder ante diferentes condiciones am-
bientales cambiantes. A este mecanismo de co-
municación se le llama “quórum sensing”. Las
bacterias Gram negativas emplean moléculas acil-
homoserina-lactonas, mientras que en las Gram po-
sitivas prevalecen los oligopéptidos modificados
(Nazar, 2007).
La formación de colonias elaboradas y enreve-
sadas con geometrías quirales y/o fractales pue-
de verse en diferentes especies, tales como Baci-
llus subtilis, que utiliza flagelos (Ingham y Jacob,
2008) y Paenibacillus vortex que, además, posee moti-
lidad social avanzada empleando señalización qui-
miotáctica. P. vortex forma enjambres con miles de
bacterias con grupos líderes llamadas vórtices que
giran cooperativamente, así, el vórtice se expande
en tamaño y se mueve hacia afuera, dejando un ras-
tro y originando a colonias enrevesadas con formas
quirales o fractales (Finkelshtein y col., 2017), aun-
que la base biológica de la formación no está bien
comprendida actualmente (Ingham y Jacob, 2008).
4.2 Macroorganismos
La expresión de la quiralidad en los sistemas bioló-
gicos resulta ser una cualidad inherente a todos
ellos. La quiralidad puede manifestarse no solo
en sistemas microscópicos (ya que la mayoría de
las moléculas de los seres vivos son quirales), sino
también macroscópicamente, tales ejemplos serían
los casos de las alas de las mariposas (Figura 3)
o las conchas helicoidales de distintos moluscos
(Nieto-Ortega, 2014). Esto mismo sucede en el caso
de plantas trepadoras que se enrollan en forma de
hélices sobre distintos tipos de plantas, como ár-
boles o arbustos, así como en diversos materiales
como estacas; la forma de hacerlo es dextrógiro (ha-
cia la derecha), como en el caso del dondiego de día,
aunque también existen aquellas que lo hacen me-
diante un giro levógiro (hacia la izquierda), como
es el caso de la madreselva (Pérez Benítez y Arroyo
Carmona, 2018). Citando el ejemplo de los huma-
nos, que son estructuralmente quirales, podemos
encontrar el hígado a la derecha del centro y el co-
razón hacia la izquierda, mostrando así quiralidad
funcional (Hegstrom y Kondepudi, 1990).
Aunque no hay ninguna razón para decir que
una imagen especular es mejor que la otra, en la
naturaleza se presenta cierta predominancia por un
tipo de quiralidad sobre otro (Hegstrom y Konde-
pudi, 1990). Por ejemplo, la quiralidad funcional
es la preferencia de un organismo por utilizar una
de sus extremidades más que la otra, un ejemplo
de esto sería que los humanos utilizan más una
mano que la otra para realizar diversas actividades
(Barrera-Calva, Pineda-Ledezma y Barrera-Mera,
2012).
Muchas especies utilizan el hemisferio dere-
cho del cerebro para reaccionar de forma rápida
ante condiciones novedosas, por otro lado, utili-
zan el hemisferio izquierdo para controlar respues-
tas que tienen otras alternativas como respuesta a
ellas, categorizando así sus posibilidades donde de
forma ordinaria las funciones hemisféricas tienen
una participación de complementariedad funcional
(Barrera-Calva, Pineda-Ledezma y Barrera-Mera,
2012). En los humanos, el hemisferio izquierdo se
encarga de la vocalización comunicativa (incluyen-
do el movimiento de la lengua, la mandíbula, la
lengua y los músculos labiales). Sin embargo, esto
no es exclusivo de los humanos, también se ha vis-
to que los grillos y las aves poseen esta propiedad
quiral (Barrera-Calva, Pineda-Ledezma y Barrera-
Mera, 2012).
En el caso típico de los Gasterópodos se puede
observar un ejemplo clásico de quiralidad, esto se
debe a la dirección en la que se enrollan: dextral (en
sentido de las manecillas del reloj o diestro) y sinis-
tral (zurdo) (Schilthuizen y Davison, 2005), también
conocido como levógiro. Esta quiralidad es origi-
nada en el desarrollo temprano (Vargas y Zardoya,
2015). En la tercera división del desarrollo larvario,
cuando el embrión pasa de cuatro a ocho células,
los moluscos sufren una segmentación en espiral,
es decir, los planos larvarios se orientan de mane-
ra oblicua respecto al eje polar del oocito. Cuando
se definen los patrones de división temprana y el
sentido en que se orienta, las asimetrías corporales
consecuentes están determinadas, es decir, si la di-
visión ocurre en el sentido de las manecillas del re-
loj estaremos hablando de un organismo dextral, en
contraparte, si el caso es antihorario entonces el or-
ganismo será levógiro o sinistral (Vargas y Zardoya,
2015).
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Figura 3. Mariposa “Mariposa Cometa Xochiquetzal”; se señala el plano de simetría bilateral (Crédito de la imagen: N. Pacheco-
Coronel Naturalista, bajo permiso CC BY NC). La quiralidad se presenta cuando existe uno o más elementos quirales, por ejemplo,
un eje quiral, plano o centro.
En la anatomía interna, los órganos internos di-
fieren en levógiros y dextrógiros, ya que depen-
diendo de cuál sea el caso los órganos internos
se reducen del lado hacia donde se ocurre el giro
(Vargas y Zardoya, 2015). En ciertas especies estas
asimetrías corporales pueden impedir que exista
cópula entre una misma especie, porque los genita-
les también se invierten respecto a individuos con la
quiralidad opuesta (Schilthuizen y Davison, 2005).
Por ello, los organismos que tienen una quiralidad
opuesta a la mayoría de los que viven en una po-
blación tendrán problemas para encontrar pareja.
Entre organismos dominados por quiralidad
dextrógira, los individuos levógiros parecen exis-
tir debido sólo al resultado de mutaciones, con fre-
cuencias muy bajas (de uno de cada ciento a uno de
cada mil), aunque esto puede variar con la especie,
llegando inclusive a especies donde los individuos
levógiros y dextrógiros muestran una proporción
similar, como es el caso del caracol Liguus poeyanus
(Hegstrom y Kondepudi, 1990).
Adicionalmente, se han descrito genes que se
expresan exclusivamente de un lado del cuerpo y
que determinan algunas de las asimetrías de los
gasterópodos. En el ejemplo de un organismo dex-
trógiro, el lado derecho del cuerpo del organismo
expresaría genes dependientes de la quiralidad, su
expresión se relacionaría con la formación de célu-
las productoras de concha, con un mayor ritmo en
el lado derecho, o en el caso de los levógiros en el
lado izquierdo. Si se anula la actuación asimétrica
de estos genes se obtienen conchas completamente
simétricas (Vargas y Zardoya, 2015). Cabe destacar
que los genes que regulan el desarrollo de las asi-
metrías corporales (levógiro y dextrógiro) también
actúan en otros deuterostomos y vertebrados, por
ello, parecería posible que esta cascada de genes
estuviera presente en un antepasado común de los
moluscos y deuterostomos, siendo este el que esta-
bleciera tales asimetrías corporales (Vargas y Zar-
doya, 2015).
En las pocas especies que se ha caracterizado la
quiralidad, esta está determinada por un solo locus
genético con herencia retrasada, lo que significa que
el factor de herencia que controla la orientación es
materno (Schilthuizen y Davison, 2005).
5 Estructuras Celulares
5.1 Membrana
Las membranas biológicas se componen de una
doble capa o bicapa de lípidos (generalmente fos-
folípidos), estos últimos contienen cuatro secciones:
dos cadenas de ácidos grasos unidos a una molécu-
la de glicerol y este a su vez a un fosfato; en el otro
extremo del fosfato se pueden encontrar molécu-
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las como colina, serina, inosina, etanolamina, entre
otras (Figura 4b). La estructura de la membrana es
una característica que sigue siendo trascendental
para explicar la diversidad de los seres vivos. Los
microbiólogos Otto Kandler y Mark Wheelis sus-
tentaron en 1990 un sistema de clasificación de los
seres vivos en tres dominios (Archaea, Bacteria y
Eukarya), utilizando a la composición de la mem-
brana como uno de los principales sustentos (Woe-
se, Kandler y Wheelis, 1990). Aunque Woese ya
había desarrollado el uso de secuencias para clasifi-
car a los seres vivos, desde la década de los 70 hizo
falta más contexto para convencer a la comunidad
con su sistema de clasificación. En la descripción
de 1990 se contemplan tres rasgos para diferenciar
a los dominios: estructura celular (procarionte, eu-
carionte), tipo de unión ácido graso a glicerol (éter,
éster) y tipo de rRNA (18S rRNA, 16 S rRNA) (Woe-
se, Kandler y Wheelis, 1990).
Hasta este punto la homoquiralidad no se apre-
cia en la membrana, pero de cerca se reconoce que
el glicerol presenta dos configuraciones: glicerol-1-
fosfato (G1P) en Archaea y glicerol-3-fosfato (G3P)
en Bacteria y Eukarya, en donde G1P es enantióme-
ro (levógiro) de G3P (dextrógiro) (Figura 4b). Am-
bas moléculas son sintetizadas por deshidrogena-
sas y aun cuando tienen una función y localización
equivalente, debido a su polaridad y a las molé-
culas unidas por ambos extremos, las deshidroge-
nasas G1DPH y G3DPH no comparten una histo-
ria evolutiva (Akanuma, 2019). Con este anteceden-
te persistía un dilema conocido como “la división
de lípidos”, es decir, ¿cómo y cuándo se originó la
homoquiralidad? Al respecto, el común ha acepta-
do que el origen fue heteroquiral (una mezcla de
G1P y G3P), esto es que el “Last Universal Common
Ancestor” (LUCA) contaba con una membrana he-
teroquiral y recientemente se ha demostrado, gra-
cias a filogenética molecular, que la homoquiralidad
es moderna (Figura 4a). Este análisis con homólo-
gos bacterianos de G1DPH y arqueanos de G3DPH
concluyó que el ancestro de Bacteria no contenía
G1DPH, por tanto, la molécula G1P en Archaea
fue seleccionada después de su origen y su origen
era heteroquiral al igual que en LUCA (Akanuma,
2019; Lombard, López-García y Moreira, 2012). Con
lo anterior se ha logrado explicar la singularidad
de los eucariontes al presentar una membrana con
3PG cuando se originaron por un proceso de endo-
simbiosis, donde la arquea (actualmente homoqui-
ral 1PG) actúa como hospedador de una bacteria
(13PG) si esta arquea contaba con una membrana
heteroquiral.
5.2 Pared celular
La mayoría de los procariontes del dominio Bacte-
ria tienen una envolvente que es alguno de los dos
tipos Gram (positivos o negativos). En ellos el arre-
glo de la envolvente es bastante distinto, pero coin-
ciden en contener una pared celular de mureína (del
latín murus ‘muro’), químicamente nombrada co-
mo péptidoglicano. La mureína cuenta con dos sec-
ciones: varias fibras de un polisacárido que alterna
N-acetilglucosamina (NAG) con N-acetilmurámico
(NAM) unidas entre sí por un péptido. Algunos
de los aminoácidos se conocen como no canóni-
cos porque no están en el listado de los 20 ami-
noácidos universales en los seres vivos (canónicos),
algunos ejemplos son: L-ornitina, L-homoserina y
L-hidroxilisina y otros más que destacan por ser
dextrógiros; como: D-isoglutamato, D-ornitina, D-
alanina y D-serina (Vollmer, Blanot y De Pedro,
2008). Los D-aminoácidos también se encuentran en
algunas moléculas de moléculas integradas al pép-
tidoglicano, por ejemplo, el ácido teicoico (del grie-
go τειχoζ, teikhos, ‘pared’) ¿Cómo y por qué se ori-
ginan estas versiones isoméricas? Aquí tiene cabi-
da considerar que estos péptidos heteroquirales no
se sintetizan en el ribosoma sino por enzimas, entre
ellas las transpeptidasas, y que la interconversión
de los L−yD−aminoácidos es efectuada por las
enzimas epimerasas y racemasas, que pertenecen al
grupo enzimático de las isomerasas con la clasifi-
cación enzimática E.C. 5.x.x.x. Al parecer, la falta de
D-aminoácidos en la mureína y ácidos teicoicos vul-
nera a los organismos Gram positivos y negativos a
los antimicrobianos (Radkov y Moe, 2014).
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Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distintas escalas
Figura 4. (a) Filogenia realizada con el alineamiento de secuencias de los tres dominios (Bacteria en verde, Archaea en naranja
y Eukarya en azul) realizada con 2120 posiciones del gen 16S rrna, el método de máxima verosimilitud y el modelo evolutivo
GTR en el programa MEGA X (Kumar y col., 2018). Se señalan los enantiómeros en cada dominio. (b) Estructura química de los
fosfolípidos, se señalan los enantiómeros G1P (éter en Archaea) y G3P (éster en Bacteria, Eukarya).
5.3 Complejos proteicos
Es común que las células cuenten con estructuras
filamentosas extracelulares (pili y flagelos) e intra-
celulares (citoesqueleto y flagelos periplásmicos en
las espiroquetas), o partículas biológicas como los
virus. Algunas de estas estructuras fibrilares están
organizadas en hélice, por tanto, con una conforma-
ción intrínsecamente quiral. La estructura, al igual
que el ensamblaje de las moléculas helicoidales, es
producto de una selección por lo que se presenta
una homoquiralidad en la célula, tipo celular o un
linaje completo (Satir, 2016). Las estructuras vincu-
ladas con la motilidad son ejemplos claros de un
polímero helicoidal: el flagelo y las fibras del citoes-
queleto. Aun cuando la composición y la estructura
del flagelo son distintas entre los tres dominios, el
común denominador es también contener fibras he-
licoidales. El flagelo bacteriano ha sido por mucho
el más estudiado y se compone de un tándem de
la proteína flagelina unido al cuerpo celular por
medio de un gancho para terminar en un cuerpo
basal. Una característica de rotación en el cuerpo
basal del flagelo le confiere motilidad a la bacteria.
La rotación del flagelo en una condición basal o de
mínima energía ocurre en contra del sentido del re-
loj y ésta invierte su sentido a consecuencia de la
transducción de señales, por ejemplo, químicas (tó-
xicos, nutrientes), o físicas (fotones, temperatura).
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Otras estructuras fibrosas helicoidales son las
proteínas que constituyen el citoesqueleto. La ac-
tina y la tubulina son las más extendidas entre los
seres vivos. Se suponía que los microfilamentos del
citoesqueleto se encontraban únicamente en los ti-
pos celulares complejos (eucariontes), pero también
se han encontrado proteínas homólogas a estas dos
proteínas en bacterias y arqueas (ej. MreB, Ftsz y
Crenactina). La actina y la tubulina están ligadas a
la motilidad, y en eucariontes también se asocian
con la división celular y la motilidad. Un ejemplo
de esto último son los espermatozoides: los micro-
filamentos están empaquetados helicoidalmente y
aportan propulsión y permiten un movimiento de
torsión que puede cambiar de sentido, facilitando
atravesar la zona pelúcida (Satir, 2016).
Asimismo, en procariontes la torsión de la pro-
teína helicoidal MreB está conservada, lo que impli-
ca que el sentido de giro de la proteína helicoidal se
define desde la división celular. También, se ha en-
contrado que la referencia para esta torsión en MreB
es la pared celular, que es opuesta a la retícula que
forma el péptidoglicano. Es una oposición que se ha
encontrado conservada incluso en linajes distantes
filogenéticamente (ej. phyla tan distintos como Pro-
teobacteria y Firmicutes) y es crucial para el destino
de la forma celular durante la división (Wang y col.,
2012), recordando que la pared proporciona el so-
porte celular. Esta disposición MreB-péptidoglicano
no se traslada a eucariontes, porque en éstos las
hélices de microfibras (actina como homóloga de
MreB) son citoplasmáticas y radiales, sin envolver
al bacilo o coco por el interior (periplasma), como
ocurre en procariontes. El operón para MreB están
también codificadas MreC y MreD, quienes colocan
espacialmente a MreB con las proteínas de síntesis
del péptidoglicano (ej. transglicosilasas, transpepti-
dasas) durante la elongación celular.
6 Macromoléculas
6.1 El ADN
El ADN (ácido desoxirribonucleico) es la molécula
fundamental de la vida, y es la que lleva codificada
la información genética característica de los dife-
rentes seres vivos. Esta molécula está constituida
por una doble cadena con dos hebras compuestas
por uniones sucesivas del azúcar desoxirribosa y
fosfatos (Martínez-Frías, 2010). En general, existen
tres familias principales de hélices de ADN (Figu-
ra 5): el ADN-A, que puede formarse fácilmente
sólo dentro de ciertos tramos de purinas; el ADN-
B que es favorecido por una mezcla de secuencias
(aunque la conformación exacta depende de la se-
cuencia particular de nucleótidos); y el ADN-Z que
se ve favorecido con la alternancia de pasos purina-
pirimidina (Ussery, 2002).
Al igual que las proteínas, el ADN existe bajo
una sola quiralidad. Únicamente el enantiómero D
del azúcar está presente en los ácidos nucleicos, es
decir, que la orientación del ADN y el ARN es dies-
tra (en inglés, “right-handed”), por lo que su con-
formación más estable es una hélice diestra (Globus
y Blandford, 2020). Esto es sumamente importante,
ya que los organismos vivos se rigen bajo esta pre-
ferencia. No obstante, la hélice de la familia ADN-Z
presenta una orientación zurda (Ussery, 2002), lo
que implica que existen diferentes conformaciones
de la hélice de ADN y por lo tanto diferentes fun-
ciones biológicas.
En cuanto a características estructurales, el
ADN-B posee hebras dobles que corren en direccio-
nes opuestas y una estructura asimétrica con surcos
mayores y menores dispuestos de manera alterna,
el número de pares de bases por vuelta helicoidal
es de 10,5 y la anchura de su hélice es de ∼2nm.
El ADN-A, por su parte, se ve favorecido en mu-
chas soluciones que están relativamente carentes
de agua. A diferencia del ADN-B, su hélice es más
ancha (∼2,3nm), el número de pares de bases por
vuelta helicoidal es de 11 y el plano de los pares de
bases está inclinado unos 20◦con respecto al eje de
la hélice (Lehninger, Nelson y Cox, 2008).
La estructura del ADN-Z cambia radicalmente
en las primeras dos, y la distinción más obvia va
a ser una rotación helicoidal hacia la izquierda. La
anchura de su hélice es de 1,8 nm, tiene 12 pares
de bases por vuelta helicoidal y la estructura parece
más delgada y alargada, adquiriendo una aparien-
cia de zigzag. Esta forma de ADN-Z es difícil de
observar, ya que presenta una gran inestabilidad
(Lehninger, Nelson y Cox, 2008).
En términos de funciones biológicas, el ADN-
A juega un rol importante en la transcripción y en
las secuencias de Repetición Terminal Larga (en in-
16 LAGRANJA:Revista de Ciencias de la Vida 37(1) 2023:8-22.
©2023, Universidad Politécnica Salesiana, Ecuador.
Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distintas escalas
glés, LTR), como la secuencia encontrada en el vi-
rus de inmunodeficiencia humana (VIH). Se ha en-
contrado que en los genomas existen tramos cortos
de purinas que probablemente forman conforma-
ciones de ADN-A en una abundancia mucho ma-
yor de lo que se esperaría para la composición de
mononucleótidos, que van desde aproximadamente
una cuarta parte del genoma en bacterias hasta casi
la mitad del ADN en eucariontes (Ussery, 2002). El
ADN-B es dependiente de la secuencia, y si se trata
de secuencias rígidas (o flexibles) pueden servir co-
mo sitios para la unión a proteínas y la formación de
complejos específicos, mientras que el ADN-Z po-
dría jugar un papel importante como potenciador
en la transcripción y en la diferenciación terminal.
Éste se puede encontrar en procariontes, eucarion-
tes y virus. En algunos genomas de eucariontes se
puede presentar el 10% o más regiones con la con-
figuración ADN-Z (Ussery, 2002). En las células vi-
vas, la mayor parte de ADN se encuentra en una
mezcla de ADN-A y ADN-B, con algunas regiones
pequeñas capaces de formar ADN-Z (Ussery, 2002).
Figura 5. Distintas configuraciones en la hélice del DNA: (a) DNA A, (b) DNA-B y (c) DNA-Z se presentan con una vista
longitudinal.
6.2 El ARN
La importancia de la quiralidad en el ARN yace en
que la química prebiótica era esencialmente racé-
mica. El elemento quiral en el ARN es un azúcar
que sufre una racemización particularmente rápida
bajo las condiciones húmedas y cálidas en las que
presumiblemente tuvo lugar la química prebióti-
ca (Sandars, 2005). Su replicación sólo tiene éxito
si se utilizan monómeros de nucleótidos homoqui-
rales. En la presencia de monómeros racémicos la
replicación es inhibida, por lo tanto, la homoquira-
lidad precedió al mundo del ARN por un mundo
pre-ARN, en el que la selección operaba utilizando
algún otro tipo de material genético sin las restric-
ciones quirales del ARN (Bailey, 2000).
De acuerdo con Sandars (2005), al mundo pre-
ARN se le conoce como ANP (del inglés “Peptide
Nucleic Acid”), cuyos monómeros, además de ser
heteroquirales, tuvieron la habilidad de replicarse
en una forma más simple y de formar estructuras
secundarias como el ARN. El ANP forma natural-
mente una hélice, pero la selección de la orientación
puede ser aleatoria o se elige por cualquier cambio
sutil en el entorno, por lo que se esperaría que se
formaran números pares. En el momento en el que
el ARN comienza a polimerizarse, la orientación del
ANP puede ser forzada por la adición del monóme-
ro quiral presente en el ARN. Una vez que ésta se
desarrolla, la selección de monómeros adicionales
favorece la continuación de la misma orientación
quiral (Sandars, 2005).
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Artículo científico/Scientific paper
CIENCIAS QUÍMICAS Franco-Rodríguez, F., González-Morales, H., Heredia-Barbero, A., Montoya, L. y Reyes-Medina, Y.
Sin embargo, la inhibición cruzada enantioméri-
ca por parte del ARN detiene el proceso de polime-
rización, evitando la formación de polímeros largos.
Por ello, Sandars (2005) ha demostrado que bajo
ciertas circunstancias la inhibición cruzada enan-
tiomérica podría ser la fuerza impulsora de una
bifurcación quiral que conduce a polímeros homo-
quirales.
Cabe destacar que al polímero le gusta adoptar
una forma helicoidal por razones estructurales en
ambos casos (ANP y ARN). En el caso del ANP,
la elección de orientación es aleatoria o desencade-
nada por una influencia externa. Por el contrario,
el polímero de ARN se ve obligado a adoptar una
orientación determinada por la de los monómeros
constituyentes (Sandars, 2005). Aunque bien podría
no ser éste el sistema que la naturaleza utilizó, re-
presenta una posible forma en que la homoquirali-
dad podría haber evolucionado.
6.3 Clorofilas y bacterioclorofilas
Las clorofilas y bacterioclorofilas son moléculas óp-
ticamente activas con varios centros quirales, ne-
cesarios para su función biológica natural y el en-
samblaje de sus complejos supramoleculares (Senge
y col., 2014). Se trata de tetrapirroles cíclicos con un
Mg central, un anillo isocíclico de cinco partes y
un alcohol esterificante de cadena larga en el C17
(Patty y col., 2017).
Los átomos centrales de magnesio de las clo-
rofilas (Chls) y bacterioclorofilas (BChls) están en
la mayoría de los casos penta-coordinados, dando
como resultado la formación de un nuevo centro
estereoquímico y la posibilidad de dos tipos dife-
rentes de interacción clorofila-ligando (Senge y col.,
2014).
Normalmente las bacterioclorofilas no se pre-
sentan como pigmentos “aislados” en forma mono-
mérica y/o libre. En su estado funcional, a menu-
do están unidas a cadenas laterales de apoproteínas.
Esto se facilita mediante ligaduras axiales, las cuales
permiten interacciones importantes con el entorno
de las apoproteínas, ayudando a la organización de
las proteínas clorofílicas y modulando sus propie-
dades electrónicas (Senge y col., 2014). Al igual que
la mayoría de los aminoácidos y las proteínas, cual-
quier complejo de tetrapirroles que contenga una
proteína, incluso aquiral, se vuelve ópticamente ac-
tivo.
7 Biomoléculas
La vida en la Tierra existe gracias a que las bio-
moléculas (azúcares y aminoácidos) se encuentran,
principalmente, en su forma homoquiral predomi-
nante (Breslow, 2011). A las dos imágenes espejo de
una molécula quiral se les llama enantiómeros. A
los enantiómeros de los aminoácidos y los azúca-
res se les llama L−oD−(Cava y col., 2011). Los
seres vivos tienen una afinidad exclusiva a los L-
aminoácidos en la síntesis de proteínas ribosomales,
y a los D-azúcares (D-ribosa) en nucleótidos (Sasabe
y Suzuki, 2018). Si las proteínas con L-aminoácidos
tuvieran enantiómeros D- al azar, éstas tendrían
conformaciones variables. Sin embargo, esto no es
algo que ocurra en la biología actual debido a que
enzimas específicas producen los L-aminoácidos, y
lo mismo ocurre con los azúcares (Breslow, 2011).
7.1 Azúcares
Los azúcares tienen una fórmula genérica de
CnH2nOn. La mayoría de los azúcares están activos
ópticamente debido a que tienen carbonos susti-
tuidos asimétricamente. La posición relativa del
primer carbono asimétrico en la cadena del azú-
car determina si éste es D−oL−. Azúcares como la
ribosa y la glucosa tienen más de un centro quiral
y se clasifican con base en la configuración del cen-
tro quiral más alejado del grupo carbonilo (Breslow,
2011).
A los enantiómeros L−de los azúcares se les co-
noce como azúcares raros debido a que no se en-
cuentran muy seguido en la naturaleza. Sin embar-
go, estos azúcares raros tienen un gran potencial
en las industrias alimentaria y farmacéutica (Chen
y col., 2020). Por ejemplo, se han llegado a utilizar
como medicamentos antivirales en tratamientos de
enfermedades virales graves, como el VIH o la he-
patitis (Helanto y col., 2009), y aunque no se han en-
contrado L-azúcares en procesos biológicos, se han
hecho experimentos para determinar si algunos L-
azúcares contribuyen al metabolismo energético to-
tal (Livesey y Brown, 1995).
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©2023, Universidad Politécnica Salesiana, Ecuador.
Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distintas escalas
7.2 Aminoácidos
Las proteínas se forman a partir de 20 aminoácidos
esenciales, éstos son aminoácidos α. La estructura
general de un aminoácido se conforma por un gru-
po carboxilo (−COOH) y un grupo amino (−NH2)
unidos al carbón α, que a su vez está unido a un
hidrógeno (−H) y a una cadena lateral (grupo R)
(Genchi, 2017). Los aminoácidos generalmente tie-
nen un solo centro quiral (Breslow, 2011), que es
precisamente el carbono (Figura 6). A los enantió-
meros de los aminoácidos se les llama L−oD−de-
pendiendo de la actividad óptica del isómero del
gliceraldehído sobre el que se puede superponer el
aminoácido. Ambos enantiómeros se producen por
síntesis química, pero la mayoría de las enzimas
presentan una selectividad marcada y, debido a es-
to, muchos procesos bioquímicos utilizan y produ-
cen enantiómeros particulares (Cava y col., 2011).
Figura 6. Aminoácido cisteína en sus versiones enantioméricas (imágenes especulares): (a) dextrógira y (b) levógira.
Aunque los L-aminoácidos son los más comu-
nes en los organismos vivos, se ha visto que los
D-aminoácidos tienen un papel en algunos proce-
sos biológicos, como por ejemplo el D-aspartato,
que es un regulador importante de la neurogénesis
adulta y la D-serina que actúa como un coagonista
de los receptores de glutamato de tipo N-metil D-
aspartato en el cerebro, y que están involucrados en
el aprendizaje, la memoria, y el comportamiento en
mamíferos. También, se sabe que los D-aminoácidos
se han utilizado como nutrientes para apoyar el cre-
cimiento bacteriano, regular la germinación de es-
poras bacterianas, y son componentes de la pared
celular bacteriana (Cava y col., 2011).
Existen tres teorías para tratar de explicar la pre-
sencia de D-aminoácidos en las proteínas de los se-
res vivos. La primera es que puede resultar de la
incorporación directa de un D-aminoácido a la ca-
dena de péptidos (producido, por ejemplo, por un
aminoácido racemasa). La segunda es que se puede
deber a una racemización no enzimática asociada al
envejecimiento o a alguna enfermedad. Y la tercera
es que puede ser por una modificación enzimática
posterior a la traducción (Genchi, 2017).
7.2.1 Racemización de aminoácidos
La racemización es una reacción reversible de pri-
mer orden que puede describirse mediante la Ecua-
ción 1 (Bada, 1985).
L-aminoácidoD-aminoácido (1)
Fue hace más de un siglo cuando se observó por
primera vez que los aminoácidos sufrían racemiza-
ción cuando se calentaban en soluciones altamente
ácidas y básicas. A principios del siglo XX, se obser-
vó por primera vez la racemización de aminoácidos
en péptidos y proteínas en soluciones alcalinas a
temperaturas elevadas. La racemización también
puede ocurrir en pH neutro y a tasas que son com-
parables con aquellas bajo un pH ácido y en ba-
ses diluidas. Además, la racemización se detecta
en proteínas tanto de fósiles como de organismos
vivos (ej. mamíferos), por lo que se ha llegado a
sugerir que la racemización podría ser la base de
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CIENCIAS QUÍMICAS Franco-Rodríguez, F., González-Morales, H., Heredia-Barbero, A., Montoya, L. y Reyes-Medina, Y.
un método de fechamiento útil para determinar la
edad de los organismos (Bada, 1985).
El aminoácido racemasas y las D-aminoácido
oxidasas (DAO) son las enzimas que se encargan
de la síntesis y degradación de los D-aminoácidos.
Como los L-aminoácidos son los aminoácidos que
predominan en los organismos vivos, éstos ac-
túan como el sustrato para la generación de D-
aminoácidos, y las racemasas lo que hacen es cam-
biar la estereoquímica del carbono αquiral en los
aminoácidos para convertir los L-aminoácidos en
D-aminoácidos (Genchi, 2017).
7.2.2 Origen de la homoquiralidad en azúcares y
aminoácidos
Los compuestos aquirales pueden cristalizarse en
estructuras quirales. Los minerales enantiomórfi-
cos, como el cuarzo, son activos ópticamente. Este
tipo de minerales, ya sea que provengan del espacio
o de la Tierra, pudieron haber servido como criade-
ros quirales prebióticos debido a la transferencia
de quiralidad mediada por la superficie, proporcio-
nando un exceso de L-aminoácidos o D-azúcares en
la Tierra prebiótica (Evans y col., 2012).
Generalmente, cualquier reacción química que
forma un producto con un centro quiral va a pro-
ducir cantidades iguales de enantiómeros L y D;
esto se conoce como una mezcla racémica. Pero, no
siempre ocurre así: el modelo cinético auto catalíti-
co de Frank para una síntesis asimétrica sugiere que
un ligero exceso de un enantiómero puede influir
y favorecer la síntesis de ese enantiómero sobre su
antítesis óptica (Evans y col., 2012). En la actuali-
dad, todavía no se sabe con certeza qué procesos
llevaron al cambio de un mundo racémico al mun-
do homoquiral en el que vivimos (Sasabe y Suzuki,
2018).
En algunos meteoritos que han caído en la Tierra
se han encontrado compuestos orgánicos, incluyen-
do algunos aminoácidos. En la meteorita que cayó
cerca de Murchison, Australia en 1969 se encontra-
ron cinco α-metil aminoácidos y todos tenían un ex-
ceso pequeño pero significativo de lo que se descri-
bió como enantiómeros L−(o enantiómeros S). Una
idea para explicar esto es que en el cinturón de Kui-
per se formaron mezclas racémicas de α-metil ami-
noácidos que después fueron descompuestas selec-
tivamente por luz polarizada circular derecha sin
blindaje, y los α-metil aminoácidos con un exceso
de enantiómeros L−llegaron a la Tierra por medio
de condritas (Breslow, 2011).
7.3 Otras biomoléculas de bajo peso mole-
cular
La talidominda, los antibióticos y las anfetaminas
son ejemplos de fármacos con uno o más centros
quirales que se indican con los prefijos R y S. Las
versiones quirales de la talidomida tienen efectos
distintos en el cuerpo humano: la versión S es tera-
tógena y la versión R tiene propiedades tranquili-
zantes (Elder y col., 2021). Ejemplos de antibióticos
son la ofloxacina y su versión R, la levofloxacina
(Maia, Tiritan y Castro, 2018). Otro ejemplo es el
cloranfenicol, el cual presenta dos centros quirales
(hay versiones S,S y R,R) e inhibe la síntesis de pro-
teínas, por tanto, es un antibiótico bacteriostático.
Este antibiótico se utiliza solo en países en desa-
rrollo para algunas meningitis y conjuntivitis, sin
embargo, su uso es restringido debido a sus efectos
tóxicos y el desarrollo de resistencia antimicrobiana.
Algunas enterobacterias pueden degradar el
R,R-(-)-cloranfenicol como una estrategia de resis-
tencia microbiana y mediante vías metabólicas no
aplicables para el S,S-(+)-cloranfenicol. Reciente-
mente se ha encontrado una forma de resistencia
a la versión S,S mediante su racemización hacia la
forma metabolizable R,R (Elder y col., 2021).
8 Conclusiones
La quiralidad es una propiedad esencialmente geo-
métrica que llega a nuestras manos desde las mo-
léculas y que tiene relevancia fisicoquímica. Los
sistemas vivos, desde bacterias a otros organismos
unicelulares como los eucariontes y metazoos hasta
el comportamiento social tienen esta simetría. Espe-
cialmente en sistemas vivos cobra relevancia que la
simetría a espejo dé propiedades físicas y químicas
distintas. En este aspecto, el origen de la quiralidad
en la biología se vuelve una pregunta necesaria de
responder.
En esta revisión se intentó resolver y acercar a
esta cuestión, desde las propiedades termodinámi-
cas y las emergentes, donde la quiralidad sí tiene
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©2023, Universidad Politécnica Salesiana, Ecuador.
Quiralidad en las ciencias naturales: un acercamiento a distintas escalas
cambios relativamente medibles en nuestras simu-
laciones y algunos de nuestros experimentos. El he-
cho de que los L-aminoácidos y D-azúcares sean los
compuestos fundamentales de la maquinaria evolu-
tiva viva, nos lleva a pensar en mecanismos de evo-
lución molecular y una selección natural molecular.
El enfoque desde la biofísica molecular dió algunas
respuestas, y por lo mismo se sigue en la búsqueda
de la relevancia de la quiralidad en sistemas vivos
mediante este tipo de revisiones.
Agradecimientos
Los autores agradecen a la Universidad Nacional
Autónoma de México por el financiamiento del pro-
yecto “DGAPA-PAPIIT IN205522”.
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